Saison 2004/2005

2004  verpflichtete man den  Torjäger Didier Drogba für 35 Mio. € sowie die der portugiesischen Verteidiger Carvalho und Ferreira für knapp 50 Mio. €, angesichts gewonnener Meisterschaft und Ligapokal eine erfolgreiche Investition.

Auch in der Champions League sorgte die Mannschaft  2005 für Furore. Nachdem man die Vorrunde bravourös gemeistert hatte, traf man in der Runde der letzten 16 auf den spanischen Topclub FC Barcelona. Das Hinspiel verlor man gegen die Katalanen knapp mit 1:2. In einem denkwürdigen Rückspiel sicherte sich schließlich die Mannschaft um Trainer Mourinho das Weiterkommen mit einem 4:2 gegen Ronaldinho & Co. Im Viertelfinale warf man dann den FC Bayern München aus dem Wettbewerb (4:2 im Hinspiel, 2:3 im Rückspiel). Überragender Spieler in beiden Partien war Frank Lampard, der drei Tore schoss. Im Halbfinale schied man gegen den späteren Sieger FC Liverpool aus.

Saison 2005/2006

Am 29. April 2006 sicherte sich Chelsea mit einem 3:0 gegen Manchester United vorzeitig die Meisterschaft der Saison 2005/2006. Damit ist der FC Chelsea bisher der vierte Verein, der den Meistertitel in der Premier League in der Folgesaison verteidigen konnte.

 Im Sommer 2005 wurden der baskische Linksverteidiger Asier Del Horno (12 Mio. €) sowie der rechte Flügelspieler Shaun Wright-Phillips (30 Mio. €) von Athletic Bilbao bzw. von Manchester City verpflichtet. Außerdem kehrte der argentinische Stürmerstar Hernán Crespo vom AC Mailand zurück an die Stamford Bridge.

Saison 2006/2007

Während der WM 2006 entschied sich Michael Ballack zu einem Wechsel zum FC Chelsea. Da sein Vertrag ausgelaufen wäre kostete er keine Ablöse.Ausserdem sicherte sich der Club die Dienste des Ukrainischen Topstürmers Andrij Shevschenko der für 51 Millonen Euro von AC Mailand kam.

Ein sogenanntes Transfer Hick Hack gab es um dn Spieler John Obi Mikel der bis dato noch bei Lyn Oslo Spielte.

John hatte bereits ein Vertrag mit Manchester United unterzeichnet entschied sich aber dann doch für Chelsea London.

Als Entschädigung ging ein Grossteil der Ablöse an Manchester United (23,6 Mio €) Lyn Oslo dagegen musste sich mit 5,86 Mio € zufrieden geben.

Kurz vor Schlissung der Transferlister gab der FC Chelsea am 30 August den Abgang von Robert Huth bekannt der zum FC Middlesbrough wechselt.